Posti tappa: Ostello dei Gessi
Si scende attraverso castagneti da frutto curati come giardini a Castel del Rio toccando i pochi ruderi del Castellaccio, la fortezza medievale che ha dato il nome al paese. Nella parte bassa del borgo si attraversa il fiume Santerno sul ponte degli Alidosi, poderoso manufatto quattrocentesco ad arcata unica ancora perfettamente conservato. Sul lato destro del fiume si inizia la salita che porta nei pressi del M. Carnevale, cima poco marcata della dorsale che separa le valli del Santerno e del Senio. Si prosegue con modesti saliscendi lungo la sterrata in direzione della pianura, mantenendosi sempre nei pressi della cresta fra boschetti di querce e stratificazioni arenacee culminanti nell'eccezionale punto panoramico di M. Battaglia. Da qui la Vena del Gesso si rivela in tutta in tutta la sua estensione; la cima è sormontata dai resti di una torre medievale e da monumenti e lapidi che ricordano i sanguinosi combattimenti dell'autunno 1944. La strada scende fra rimboschimenti fino al Passo del Pruno, dove si incrocia la Strada della Lavanda che si segue verso Fontanelice per un breve tratto, voltando poi a destra sulla larga dorsale che delimita la piccola ma suggestiva valle del Rio Sgarba. La discesa è una comoda passeggiata fra i frutteti e le vigne, con splendide vedute sulle falesie di gesso e sul castagneto di Campiuno; infine si arriva a Tossignano, antico borgo che si sviluppa su una rupe gessosa attorno ai ruderi della rocca.
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